De Cuong On Tap Duoc Lieu K9
Câu 10: trình bày tính chất, liên quan giữa cấu trúc và tác dụng của glycosid tim
*Tính chất- Glycosid tim là những chất kết tinh, không mầu, vị đắng, có năng suất quay cực, tan trong nước, cồn, không tan trong benzen, ether.- Glycosid tim có đường 2-desoxy sẽ rất dễ bị thủy phân khi đun với acid vô cơ 0,05N trong methanol 30 phút, trong khi những glycosid khác trong điều kiện đó khó bị thủy phân.- Glycosid tim dễ bị thủy phân bởi các enzym. - Vòng lacton 5 cạnh hay 6 cạnh dễ bị mở bởi tác dụng của kiềm rồi tạo thành dẫn chất iso không tác dụng.
* Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng:phần quyết định tác dụng lên tim của glycosid tim là phần aglycon bao gồm nhân steroid và vòng lacton chưa bão hòa.-Nếu vẫn giữ nguyên vòng lacton nhưng thay nhân steroid = nhân benzen, naphtalen...=> tác dụng lên tim sẽ mất.-Nếu vẫn giữ nguyên nhân steroid mà thay đổi vòng lacton như: bão hòa nối đôi, mở vòng, thay vòng lacton bằng vòng lactam => t/d mất hoặc giảm đi rất nhiều.Sự tái hấp thu qua dạ dày, tá tràng, ruột non phụ thuộc vào số lượng nhóm OH của phần aglycon như:- Digitoxin dễ hấp thu qua đường tiêu hóa, tái hấp thu qua thận, gan và có tính tích lũy trong cơ thể vì aglycon ( digitoxigenin) chỉ có 2 nhóm OH.- Ouabain có nhiều nhóm OH tự do trong phần aglycon nên khó hấp thu qua đường tiêu hóa ( nên phải dùng qua đường tiêm tĩnh mạch) và thải trừ nhanh.-nhóm OH ở C-14 rất quan trọng, thiếu nhóm này => t/d trên tim giảm đi rất nhiều.- Cách nối vòng cũng ảnh hưởng: C/D nối vòng cis có tác dụng quyết định lên tim, A/B nối vòng trans giảm tác dụng 10 lần so với cách nối cis- Nhóm OH C3 hướng a giảm tác dụng nhiều.- Nếu ở dạng aglycon thì hoạt tính nhóm Bufadienolid mạnh hơn dẫn chất cardenolid tương ứng.- Phần đường có ảnh hưởng đến tác dụng ít, chủ yếu ảnh hưởng đến độ hòa tan.
*Tính chất- Glycosid tim là những chất kết tinh, không mầu, vị đắng, có năng suất quay cực, tan trong nước, cồn, không tan trong benzen, ether.- Glycosid tim có đường 2-desoxy sẽ rất dễ bị thủy phân khi đun với acid vô cơ 0,05N trong methanol 30 phút, trong khi những glycosid khác trong điều kiện đó khó bị thủy phân.- Glycosid tim dễ bị thủy phân bởi các enzym. - Vòng lacton 5 cạnh hay 6 cạnh dễ bị mở bởi tác dụng của kiềm rồi tạo thành dẫn chất iso không tác dụng.
* Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng:phần quyết định tác dụng lên tim của glycosid tim là phần aglycon bao gồm nhân steroid và vòng lacton chưa bão hòa.-Nếu vẫn giữ nguyên vòng lacton nhưng thay nhân steroid = nhân benzen, naphtalen...=> tác dụng lên tim sẽ mất.-Nếu vẫn giữ nguyên nhân steroid mà thay đổi vòng lacton như: bão hòa nối đôi, mở vòng, thay vòng lacton bằng vòng lactam => t/d mất hoặc giảm đi rất nhiều.Sự tái hấp thu qua dạ dày, tá tràng, ruột non phụ thuộc vào số lượng nhóm OH của phần aglycon như:- Digitoxin dễ hấp thu qua đường tiêu hóa, tái hấp thu qua thận, gan và có tính tích lũy trong cơ thể vì aglycon ( digitoxigenin) chỉ có 2 nhóm OH.- Ouabain có nhiều nhóm OH tự do trong phần aglycon nên khó hấp thu qua đường tiêu hóa ( nên phải dùng qua đường tiêm tĩnh mạch) và thải trừ nhanh.-nhóm OH ở C-14 rất quan trọng, thiếu nhóm này => t/d trên tim giảm đi rất nhiều.- Cách nối vòng cũng ảnh hưởng: C/D nối vòng cis có tác dụng quyết định lên tim, A/B nối vòng trans giảm tác dụng 10 lần so với cách nối cis- Nhóm OH C3 hướng a giảm tác dụng nhiều.- Nếu ở dạng aglycon thì hoạt tính nhóm Bufadienolid mạnh hơn dẫn chất cardenolid tương ứng.- Phần đường có ảnh hưởng đến tác dụng ít, chủ yếu ảnh hưởng đến độ hòa tan.
Bạn đang đọc truyện trên: RoTruyen.Com